Alicia Heart ve Marshall Gold, meslekleri gereği bir gazeteci ve emlakçı olan, dünya genelindeki mülkleri öne çıkaran Atlanta merkezli bir emlak televizyon programı olan Heart's Escape'in çekici sunucularıdır. Programlarının üçüncü sezon için yenilendiğini ve ağın bu sezonu prime time'a taşıdığını öğrenmişlerdir. Gerçek hayatta da birlikte olan bu çift için Marshall, üçüncü sezonun başlangıcında Alicia'ya canlı yayında evlenme teklif etmenin televizyon açısından iyi olacağını düşünmektedir. Alicia, programdaki işini ve büyük şehirde yaşamayı sevse de programın bir yenilenmeye ihtiyacı olduğunu hissetmektedir, ancak yapımcı Valerie bu başarılı formülü değiştirmek istememektedir. Uzun süredir memleketine gitmeyen Alicia, Cupid's Creek'e geri dönmeyi kabul eder, çünkü bu yıl hem Cupid's Ball'un ellinci yılıdır hem de uzun süredir belediye başkanı olan babası tarafından Davrow Developments'ın kasaba üzerindeki yıkıcı etkilerine karşı bir bağış toplama etkinliği olarak kullanılmaktadır. Bu şirketin önerileri, Paris'teki Pont des Arts gibi sembolik kilitlerin bulunduğu Locke Köprüsü ve Alicia'nın hep hayalini kurduğu Willow Oak House gibi tarihi yapıları tehdit etmektedir. Alicia'nın baloya on yıldır katılmamış olmasının sebeplerinden biri, son seferinde onun lisedeki sevgilisi Connor Willmore'un sürpriz evlenme teklifini reddetmesidir. Alicia, dünya genelinde yaşam deneyimi kazanmak isterken Connor, tamamen Cupid's Creek'te kalmayı tercih etmiş ve burada kendi bistrosunu açma hayalini gerçekleştirmiştir. Baloya giderken Alicia, Moira adlı birinden bir kum saati kolyesi edinir ve bu kolyenin ona geçmişteki kararlarıyla ilgili bir ikinci şans sunduğunu öğrenir. On yıl önce Connor'ın teklifine evet deseydi ne olurdu sorusu kafasını kurcalarken, Alicia keşfeder ki birçok sorun nedeniyle yine de bir arada olamayacaklardır, bu da beynine her zaman aralarına bir şeylerin gireceğini söyler. Alicia, bu süreçte kendisi için neyin önemli olduğunu ve Marshall'ın bu duygular içinde nereye oturduğunu, ailesi ve kasaba halkı Davrow Development'a karşı mücadele ederken keşfedecektir. Film, Alicia'nın içsel dünyasında derin bir yolculuğa çıkmasını ve nihayetinde gerçek duygularının ne olduğunu anlamasını anlatırken izleyicileri duygusal bir maceraya sürükler.