İlişkiler konusunda uzmanlaşmış bir koç olan Jack, başkalarına tatil döneminde aşkı bulmaları için rehberlik etmektedir. Ancak, kendi ilişkisinin sona ermesiyle birlikte duygusal bir sarsıntı yaşar ve kendi yaralarını sarmak zorunda kalır. İşinin gereği olarak, tatil dönemlerinde aşkı bulmak isteyen birçok kişiye yardım ederken, kendi kalp kırıklığını da bir yandan gizlemeye çalışır. Bu süreçte, aşırı derecede utangaç bir müşterisi olan Emma ile birlikte çalışmaya başlar. Emma'nın kendine güvenini artırmak için düzenledikleri pratik buluşmalar, ikisi arasında beklenmedik ve gerçek duyguların filizlenmesine neden olur. Ancak, Jack'in mesleki etiği gereği, müşterisiyle arasındaki profesyonel sınırları koruması gerekir. Bu etik sınırlarını aşmamak için çabalarken, duygularıyla mücadele etmek zorunda kalır. Aynı zamanda, Emma'nın ilgisini çeken başka bir rakibin ortaya çıkması, işleri daha da karmaşık hale getirir. Jack, bir yandan kendi duygularını çözmeye çalışırken, diğer yandan Emma ile arasında gelişen bağın gelecekte ne anlama gelebileceğini sorgular. Bu süreçte, hem Jack hem de Emma için hayatlarına yön verecek yeni bir pencere açılır. Film, duygusal derinliği ve karakterler arasındaki karmaşık ilişki dinamikleriyle izleyicileri etkileyen bir hikaye sunar.