Orta yaşlı Mary Ann, yıllar önce terk ettiği San Francisco'ya geri döner ve geride bıraktığı eksantrik arkadaşlarıyla yeniden bir araya gelir. "Tales of the City" adlı film, Anna Madrigal'ın pansiyondan apartman kompleksine dönüştürdüğü yerde, 28 Barbary Lane'de yaşayan insanların hikayelerine odaklanır. Bu insanlar, Maupin'in deyimiyle, hızla bir "mantık ailesi"ne dönüşür. Artık Bayan Madrigal'ın transseksüel olduğu bir sır değildir. Ancak, geçmişte yaşadığı ve uzun zamandır paylaşmak için çok acı verici bulduğu bir olayla yüzleşmek zorunda kalır. Bu geçmiş gölgesi, sadece Bayan Madrigal'ı değil, çevresindeki herkesi de etkiler. Hem arkadaşlıkların derinleştiği hem de karakterlerin kişisel yolculuklara çıktığı bu hikaye, San Francisco'nun renkli ve çok katmanlı dokusunda hayat bulur. Mary Ann'in kendi içsel çatışmaları ve yeniden bağlantı kurduğu bu topluluk, izleyicilere hem gerçek bir birliktelik hissi sunar hem de insan ilişkilerinin karmaşıklığını anlatır. Film, bu ilişkiler ağını ve kendini kabul etme sürecini derinlemesine işler.