Alvy Singer'ı, boşanmış bir Yahudi komedyen olarak keskin bir gözlem ve anlayışla değerlendirirken, onun geçmiş aşk hikayelerini ve evliliklerini de tekrar tekrar düşünüyoruz. Karşımızdaki bu adam, çalkantılı ilişkilerin ve ani sonlanan evliliklerin düşündürücü hikayesini anlatıyor. Bu durum, Alvy'nin hayatındaki en önemli figürlerden biri olan Annie Hall ile olan ilişkisini de kapsıyor. Annie, gece kulüplerinde şan şöhret peşinde koşan hırslı, genç ve yetenekli bir şarkıcı. Alvy ile Annie arasındaki ilişkinin sona erme şekli ise bir bakıma Alvy'nin önceki evliliklerinin sona erme şekillerine oldukça benziyor. Hikayeyi dinlerken kendimizi, Alvy'nin yetenekli bir mizah ustası olmasına rağmen tuhaf ve aynı zamanda bir o kadar da karmaşık hayatına dair derinlemesine bir inceleme içinde buluyoruz. Alvy’nin hayatındaki en önemli düş kırıklığı ve trajedi belki de, özellikle bir sanatçı olarak umut dolu bir gelecek beklediği Annie Hall ile ilişkisinin sona ermesi. Ancak bu çarpıcı hikaye, Alvy'nin Annie ile olan ilişkisini ve kendi kişisel deneyimlerini, hayatın karmaşıklığını ve insan ilişkilerinin neden bu kadar çabucak bitebileceğini sorgulama şeklimizi değiştirecek bir bakış açısı sunuyor.