New York'ta yaşayan Louisa "Ouisa" Kittredge ve John Flanders "Flan" Kittredge çifti, üst sınıf özel sanat satıcılarıdır. İkili hem gösterişlidir hem de merhametli bir yapıya sahiplerdir. En değerli varlıkları, iki yüzlü bir Kandinsky tablosudur; bu tablonun bir tarafı kontrolü, diğer tarafı ise kaosu temsil eder. Bir akşam, çok önemli bir yatırımcı olan Geoffrey Miller'ı ağırlarken başlarına gelen bir olay, çevrelerinde anlatılan efsanevi bir hikayeye dönüşür. Kapılarının önüne gelen genç bir Siyah adam, hayatlarına heyecan verici bir öykü katar. Paul Poitier adlı bu genç (Will Smith), kente yeni gelmiştir ve binalarının önünde soyulmuş, karnından hafif bir bıçak yarası almıştır. Paul, Kittredge çiftinin Harvard'da okuyan çocuklarının arkadaşıdır; dahası, ünlü oyuncu ve yönetmen Sidney Poitier'nin oğludur. Paul, ertesi gün şehirde olan babasıyla buluşmayı planlamaktadır çünkü babası, "Cats" müzikalinin bir film uyarlamasının yönetmenliğini yapmaktadır. Kittredge çifti ve Geoffrey, Paul'u tanıdıkça onun cazibesine, karizmasına ve etkileyici konuşmalarına hayran kalır. Paul'un ilgisini çekmek, belki de filmde bir rol kapma umudunu taşır. Genç adamın yaralarını sardıktan sonra, onu geceyi evlerinde geçirmesi için davet ederler. Ancak, Paul'un ertesi sabah evi terk etmesiyle başlayan arayış, Ouisa ve Flan'ın hayatlarına dair derin bir sorgulamaya dönüşür. Özellikle Ouisa, yaşamlarını ve gerçekten ne kadar merhametli olduklarını eleştirel bir gözle değerlendirmeye başlar. Bu film, izleyicilere Kittredge çiftinin bu unutulmaz ve düşündürücü anısını sunarken, insan doğasını ve toplumsal ilişkileri de sorgulatan bir hikaye anlatıyor.