Chicago'da restoran malzemeleri satan Danny Martin ve Bernie Litgo, hem iş hem de özel hayatlarında çok yakın dost olan ve kadınlarla araları oldukça iyi olan iki arkadaştır. Bir gece yakışıklı Danny, bir barda Deborah 'Debbie' ile tanışır ve ikisi arasında bir gecelik bir ilişki başlar. Debbie, bir reklam ajansında çalışmakta ve en yakın arkadaşı olan anaokulu öğretmeni Joan ile birlikte yaşamaktadır. Ancak bu tek seferlik buluşma, beklenmedik bir şekilde aşka dönüşür ve Debbie, Danny'ye aşık olur. Debbie, Danny'nin dairesine taşınır ve harika bir cinsel kimyaları vardır, ancak aralarında çok az konuşma gerçekleşir. Onların en yakın arkadaşları Joan ve Bernie ise sık sık bu ilişkiyi bozmak için çabalar. Aradan geçen beş ayın ardından Danny, Debbie ile olan ilişkiyi bitirir ve kalbi kırık Debbie, Joan'ın dairesine geri döner. Bu süre zarfında Danny olgunlaşır ve Debbie'yi özlemeye başlar, ancak barışmak için belki de çok geç kalmış olabilir. Film, izleyiciyi bu iki karakterin aşkı ve ilişkilerinin dinamikleri üzerinde düşündürürken, aşkın iniş çıkışlarına ve insanların duygusal olgunlaşma süreçlerine dair etkileyici bir portre çizer.