Ryan, Shane West'in canlandırdığı karakter, biraz da saf ve teknoloji meraklısı bir gençtir. Okulun gözde kızı Ashley'ye, Jodi Lyn O'Keefe tarafından canlandırılan, gizliden bir aşk beslemektedir. Bu durum, Ryan'ın komşusu ve en iyi arkadaşı olan zeki ve sevimli Maggie'nin, Marla Sokoloff’un karakteri, yüzünü ekşitmesine sebep olur. Diğer yandan, popüler sporcu Chris, James Franco tarafından canlandırılan karakter, Maggie'ye ilgi duymaktadır. Chris, Ryan’a Ashley’i kazanması için yardım edeceğini söyler, eğer Ryan da Chris’in Maggie’yi etkilemesine yardımcı olursa. Böylece, iki başlı bir Cyrano de Bergerac hikayesi başlar. Ryan, Chris için duygusal e-postalar yazar ve Chris, Ryan’a Ashley’ye kötü davranmasını, çünkü onun dikkatini çekmenin tek yolunun bu olduğunu söyler. İlk başta, ikisi de alışkanlıklarını değiştirmekte zorlanır; Chris fazla iddialı bir tavır sergilerken, Ryan da Ashley'ye kötü davranacak kadar cesur değildir. Ancak, planları başarılı olmaya başladıkça Ryan, Maggie’ye farklı bir gözle bakmaya başlar ve aslında yanlış kızı peşinden koşuyor olabileceğini düşünür. Sonunda, Ashley'nin aslında kendi için uygun olmadığını fark eder ve Maggie'ye Chris'in aslında ona olan ilgisini anlatmaya çalışır. Başlarda Maggie, Ryan’ın dönüşüne şüpheyle yaklaşsa da, sonrasında Ryan’ın gerçekten değiştiğini anlar. Film, karakterlerin ilişkilerindeki karmaşayı ve gelişimi eğlenceli ve düşündürücü bir şekilde sunarak izleyicilere keyifli anlar vaat etmektedir. Film boyunca gençlerin dostlukları, aşkları ve kendi içlerindeki değişim sürecine tanık oluruz.