1990’lı yılların en popüler şarkıcılarından biri haline gelen Shaina Twain’in hayatının anlatıldığı bu belgesel; ünlü sanatçının kariyerindeki zaferlerini, yenilgilerini ve tüm bu süreçte karşısına çıkan engelleri ele alıyor. Tartışmasız pop müzik tarihinin en rekabetçi yıllarından biri olan 1990’lı yıllarda, Madonna; Whitney Houston başta olmak üzere birçok sanatçı isimlerini hızlı bir şekilde dünyaya duyurmuştur. Tüm bu sanatçıların olduğu dönemde piyasaya atılan Shaina Twain, zorlu bir yaşantı geçirdiği Ontario’dan ayrılmış ve Nashville’e gelmiştir.