Jeff ve Anne, birbirine yakın iki arkadaş ve iş arkadaşı, aşk konusunda utanç verici derecede şanssızdır. Seks ve alkolle dolu bir yaz boyunca kendilerini dönüştürme planı yaparlar. Yakın ilişkilerini ve iş ilişkilerini tatlı bir dayanışma ve samimiyetle süsleyen Jeff ve Anne'in bu hikayesi, izleyicinin hislerine dokunan özgünlükte bir komedi-drama. Kendilerine ve aşka dair talihsizliklerini daha fazla taşıyamayan bu ikili, belki de en büyük açmazlarını çözme adına, seks ve alkol gibi tutkulu ve kontrolsüz unsurların egemen olduğu bir yaz boyunca kendisini radikal bir dönüşüm sürecine sokar. Jeff ve Anne'in aşkta uğradıkları başarısızlıkları, onların sadece romantizm konusunda değil, aynı zamanda kişisel gelişim ve öz-bilinç konusunda da büyümelerini gerektiren bir durum haline getirir. Planları, biraz çılgınca ve özgüven gerektiren bir durum olsa da, bu süreçte sahip oldukları dostluk, anlayış ve destek birbirlerine güç verir. Bu, topyekûn dönüşüm sürecinde, çılgın bir yaz boyunca hem aşkın hem de hayatın acımasızlıklarını, hüzünlerini ve gerçeklerini daha iyi anlamalarını sağladı. Kendilerine yeni bir yol çizerken hem eğlenceyi hem de derin bir özeleştiriyi bir arada bulunduran bu film, izleyicinin yüzünde hem gülümsemeler hem de düşündürücü bakışları ortaya çıkarıyor.